威尔顿预备学院以其沉稳凝重的教学风格和较高的升学率闻名，作为其毕业班的学生，理想就是升入名校。新学期文学老师约翰·基汀（罗宾·威廉姆斯 饰）的到来如同一阵春风，一反传统名校的严肃刻板。

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　　提到默片年代的喜剧泰斗，很多人记得差利，其实冷面笑匠巴士达基顿同属殿堂级高手，对后来者一样影响深远。奥逊威尔斯直言钟爱《将军号火车》 （1926）。《七个机会》（1925）被一大群新娘狂追不舍，还有连环闪避巨石的画面，至今仍令人叹为观止。以《最后一场电影》（1971）名留影史的波丹诺维奇，回顾基顿一生起落，从他小时候跟父母表演杂耍说起，再细数其辉煌岁月十部经典杰作，重温那些历久不衰的惊险搞笑绝技。

19世纪的纽约，上流阶层的人士有着一套自己的判断标准和生活规则，要求体面、得体。年轻律师纽伦（Daniel Day-Lewis 饰）也不例外，他将与门当户对的千金小姐梅（Winona Ryder 饰）订婚。然而在订婚前夕，他与梅的表姐、刚刚离婚自欧洲回到纽约的艾伦（米歇 尔·菲佛 Michelle Pfeiffer 饰）重逢，二人 一见如故，情愫顿生。然而艾伦的大胆行为和追求自我的作风是不被那个上流社会所接纳和允许的，在大家的眼中她是一个讨人厌的怪物。纽伦却意识到这种性格的可贵，并且被这种性格所折服，如果不能和所爱的人在一起，如果一生不是为自己而是为礼数为体面而活，人生将是多么的空虚和苍白。纽伦想和艾伦私奔，然而梅却怀孕了。虽然想追求属于自己的幸福，但是却同样不想伤害他人的这对爱人，最终选择了放手。纽伦和梅结婚了，脾气和顺的梅一直处于无辜的中心。然而直到梅的死去，他们才看见了事物的另一面……