双叶幼稚园的小朋友们来到了高快乐园，在此进行愉快的远足活动。期间，小新（矢岛晶子 配音）在误打误撞之中来到了高快马戏团内，看到了木偶娃娃多佩玛（渊崎有里子 配音）。多佩玛告诉小新，自己被邪恶的乔奇莉诺（室井深雪 配音）施下了诅咒只能在晚上现身，而这个马戏团其实是邪恶的马卡欧（大冢芳忠 配音）和裘马（田中秀幸 配音）两人的老巢，而小新拥有能够将他们打败的扑克牌。

为调查某起神秘事件，葛叶紘汰（佐野岳 饰）潜入诡异凶险的海姆冥界之森调查。途中，他目击一位少年遭到巴丹帝国的怪人袭击。当他正打算变身铠武之际，有一个宛如武士风格的男人突然出现，大喊一声`变身`，随即以假面骑士1号的形象出现，原来他就是传说中的男子本乡猛（藤冈弘 饰）！假面骑士1号以迅雷不及掩耳的速度解决掉身边的怪人，身处昭和和平成的两代正义战士见面，但紘汰对于这个和父亲年龄相仿的传奇假面骑士充满不解。在此期间，假面骑士decade门矢士（井上正大 饰）正积极联络这个世界上的15名平成假面骑士，他也与紘汰取得了联系。接二连三的恐怖事件显而易见出自巴丹帝国之手，而他们的目的正是毁灭全人类。积极备战的平成骑士遭遇本乡猛率领的昭和骑士战队。本乡猛却认为巴丹帝国的泛滥根源，全与平成假面骑士有关。两代人，两代战士，双方各执一词，互不相让，最终矛盾升级，假面骑士之间的战争全面爆发。与此同时，巴丹帝国的邪恶计划仍不可遏止地进行当中。随着另两支正义队伍烈车战队特急者和兽电战队强龙者的加入，正义战士们的对决变得愈加扑朔迷离…

本剧改编自同名漫画，讲述了秋山圣（宫近海斗 饰）和星小和（葵若菜 饰）是青梅竹马，26年来像家人般亲密。圣从小暗恋小和，却隐藏感情维持现状；小和因中学时目睹圣与恋人分手，害怕关系破裂，选择封印对圣的情感，决心一辈子做朋友。然而，26岁时的一晚，两人在醉酒后度过了亲密一夜。圣借此向小和表白多年暗恋，但小和因坚持青梅竹马的立场而困惑动摇。圣希望关系更进一步，小和却竭力回避，两人因此陷入复杂的情感纠葛。