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来自南太平洋萨摩亚群岛的体育记者杜克（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）和他的律师朋友刚佐博士（本尼西奥·德·托尔 Benicio Del Tore 饰）一起开车前往拉斯维加斯，寻找他们的“美国梦”。一路上，他们带了大量毒品和酒精，也遇到形形色色的人，药物作用下，许多迷乱和癫狂的画面出现，让他们分不清幻觉和现实，到底哪个更残破，哪个更肮脏扭曲。两个人的混沌，加上拉斯维加斯本身的纸醉金迷，“美国梦”似乎遥不可及，两个人留下垃圾场一样的五星级酒店房间，无法停止迷幻的路途……
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1922年的春天，作家尼克(托比•马奎尔 Tobey Maguire 饰)满怀希望离开家乡，随淘金热潮来到纽约这个新兴的城市，虽然这里爵士乐流行，股票飞涨，但是贫富两极分化，人们沉沦在纸醉金迷中。尼克为了追寻美国梦，放弃写作而进入证券市场，并搬入纽约附近的海湾居住，成为了神秘富豪盖茨比（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）的邻居。而海湾的对岸住着尼克的表妹黛西（凯瑞•穆里根 Carey Mulligan 饰）和她的贵族丈夫汤姆（乔尔•埃哲顿 Joel Edgerton 饰），尼克不仅被邀请去赴宴，之后汤姆还带着他去找情妇寻欢，尼克渐渐迷失在这个充满魅力，以及富豪编制的假象、爱与谎言的世界中。
但是只有盖茨比最特别，他是唯一让尼克感到在这个迷失城市里充满希望的人。尼克被邀请参加了盖茨比豪宅中的盛宴，还发现盖茨比心中的秘密，原来他一直深爱着黛西，即使她没等到他战后归来，转而嫁给富豪汤姆，盖茨比一直深信他们的爱情矢志不渝。尼克作为盖茨比与黛西爱情的见证者，终于在盖茨比被谋杀之后，看清了这个上流社会的虚情寡义，决心远离喧嚣、冷漠、虚假的大都市，黯然回到故乡……
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卡洛琳（艾伦·巴金 Ellen Barkin 饰）是一位不幸的单身母亲，她带着儿子托比（莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）离开了有暴力倾向的男友，辗转于不同的城市，只为能够赚钱养家糊口。在西雅图，卡洛琳认识了卡车司机德怀特（罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰），在德怀特的身上，她找到了久违的爱情的感觉。
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山姆（托比•马奎尔 Tobey Maguire 饰）到监狱接刑满释放的弟弟汤米（杰克•吉伦哈尔 Jake Gyllenhaal 饰）。回家后，母亲热烈欢迎，但父亲冷嘲热讽。山姆在美军海军陆战队服役，被派去阿富汗，因此这次聚会除了给汤米接风，也是在为山姆送行。父亲总拿完美的山姆跟差劲的汤米相比，令后者愤然离去。山姆依依不舍地跟爱妻格蕾丝（娜塔莉•波特曼 Natalie Portman 饰）和两个女儿告别，奔赴沙场。不幸的是，他所乘坐的黑鹰直升机被击落，他跟下属被俘。慑于阿富汗暴徒的淫威，山姆被迫就范，亲手杀害了下属，此事令他内心充满矛盾。后方以为山姆阵亡，全家人沉浸在悲痛中。痛醒的汤米决心改变自己，慢慢融入了家庭，不但父子关系有所缓和，而且还跟格蕾丝和孩子们相互抚慰，产生了微妙的感情。此时却传来了山姆幸存的消息……
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1973年美国康涅狄格州，感恩节快要到来，一场冰风暴也即将到来。平凡乏味的家庭生活使中年夫妻厌倦，丈夫本•胡德（凯文•克莱恩饰）一直在引诱邻居珍妮特•哈珀，而妻子（琼•艾伦饰）对丈夫的谎言也早已不耐烦了。儿子保罗（托比•马奎尔饰）迷恋着学校里最有人缘的那位女生。女儿温迪（克里斯蒂娜•里奇）兴趣于电视里的水门事件听证会。 冰风暴的夜晚，夫妻两个去朋友家参加一个鸡尾酒会，鸡尾酒会的一个重要内容是进行换房间钥匙的游戏。在酒会结束后，每个妻子都可以和别家男人结成新欢。而他们儿子则赶去面对一场诱惑与考验，女儿正陶醉在同邻家男孩子的性游戏中…
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美国南北战争时期，Jake Roedel（托比·马奎尔 Tobey Maguire 饰）是南方一个德国人的儿子，和他支持北方的父亲不同，他支持的是南方。他和好友Jack Bull Chiles（斯基特·乌尔里奇 Skeet Ulrich 饰）一起加入了南方的游击部队。他们又结识了George Clyde和George的之前的黑奴Daniel Holt（杰弗里·怀特 Jeffrey Wright 饰）。四人都在John Black的部队下效力。驻扎在山上的时候，村里的寡妇Sue Lee Shelley（珠儿 Jewel Kilcher 饰）和Jack Bull相爱了，在后来的战争中，Jack战死，而Jake则与部队里的一个叫Pitt（乔纳森·莱斯·梅耶斯 Jonathan Rhys Meyers 饰）的人产生了矛盾，Pitt更是开枪打伤了Jake和Holt。后来，Jake又娶了Sue，在他们去往另一个城市的路上，Jake和Holt又与Pitt相遇了..
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在为索尼哥伦比亚完成Facebook创始人故事片《社交网站》（The Social Network）之后，大卫·芬奇（David Fincher）又将继续和他们合作，拍摄一部讲述美国国际象棋大师鲍勃·费舍（Bobby Fischer）生平的传记片《弃卒》（Pawn Sacrifice）。 鲍勃·费舍是美国国际象棋界的偶像级人物，他曾于1972年在冰岛首都雷克雅维克举行的国际象棋世界冠军挑战赛上，代表美国击败了前国际象棋世界冠军——苏联的鲍里斯·斯帕斯基（Boris Spassky）。 《弃卒》剧本由斯蒂文·奈特（Steven Knight）创作，制片人盖尔·卡茨（Gail Katz）若干年前就开始为哥伦比亚公司筹划此片了，除他之外，传闻将主演该片的托比·马奎尔（Tobey Maguire）也将担任制片人。