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杰里（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger饰）。
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罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……
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哈里耶特（雪莉·麦克雷恩 Shirley MacLaine 饰）是广告界中无人不知无人不晓的女强人，尽管她已经退休多年，但她曾经的事迹依然被人们口口相传。这些事迹当然不是什么好事，因为哈里耶特是一个性格非常糟糕的女人，她严肃苛刻，偏执而又固执，一辈子得罪了不知道多少的人，年老之后依然不知悔改，逼走了身边所有的亲人和朋友。一天，哈里耶特绝对自己为自己张罗一下讣闻事宜，于是她找到了讣闻作家安妮（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyfried 饰），安妮对形单影只的哈里耶特充满了好奇，于是对她的身世展开了调查。这不查不知道，一查吓一跳，安妮没想到哈里耶特竟然是这样一个恶行累累的讨厌鬼，她决定要在还有一丝时间的情况下改变哈里耶特