人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩兰（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。胡彩兰身上有几分林耀国妻子文靖（梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。©豆瓣

警官黄伟（梁家辉 饰）被借调调查一件涉及警员犯罪的案子，为搜集证据，黄伟犯险入狱。火烧岛典狱长（柯俊雄 饰）治下的监狱充斥着暴力、不公，以及制度化的犯人殴斗。黄伟很快在狱中结识了室友小朱（庹宗华 饰）和因思念儿子多次越狱的刘世杰（洪金宝 饰），并经历了帮派人物大林（高捷 饰）的入狱洗礼。台球选手大锤（成龙 饰）因误杀帮派大哥钢珠（刘德华 饰）之弟入狱，大林受命向大锤复仇，此事被狱中大哥桂老大（王羽 饰）调解。黄伟、大锤等四人被典狱长吸收进入“清风队”，在执行暗杀任务的过程中，黄伟意外的发现了自己追查多时的幕后真凶。