若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟阿泰(吴镇宇饰)与阿猫(张耀扬饰)闻讯，为了情义前来阻止。冲突在阿和家突然爆发，又迅速重归平静。最后他们决定一起做一宗大买卖来解救阿和，在谢夫(张兆辉饰)那里，摆放在他们眼前的是两个选择：暗杀蛋卷强(林家栋饰)或者抢夺一吨黄金……最终他们选择了前者，然而却在餐厅和死对头大飞不期而遇，一场恶战难免。

1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。

1997年回归前夕，多方势力矛盾激化，暴力事件频发。

魔教教主任我行（李立群 饰）无故失踪，左护法曲洋被指为凶手，曲洋绑架了任我行的女儿任盈盈（袁咏仪 饰），消去了任盈盈的记忆，以父女相称，两人隐姓埋名，过着平静闲散的日子。东方不败接替任我行成为了新一任的教主，并且得知了曲洋的下落，他决定夺回任盈盈。

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。

刑警林贵仁（梁朝伟饰），隶属日本国防外务科特别侦缉组。美国政府悬红三千万美元追查号称“复仇者”的美金伪钞电版，林获知电版到了香港，便孤身深入黑帮内部盗取，却碰上美艳动人的女飞贼JJ（舒淇饰）。二人合力偷出电版，在最后关头JJ却出卖林，挟着电版逃脱。JJ得手后喜悦地打开铁箱一看，里面却早已被掉包。

正德皇帝朱厚照（任贤齐 饰）自小长于深宫，虽有太监宫女们扮演各色人物的“百姓街”供他进行“假装微服私访”的游戏，但正德对假模假式的表演早已厌倦，遂借皇太后为他操办婚事的机会，随史官司马西（罗家英 饰）、指挥使陈珍珍（梁小龙 饰）以及太医一同微服出宫。正德一行体察民情游历到江南小镇，误入江南四大才子的赌局，将玉玺和银两统统遗落，只得加入丐帮盛会抢食，岂料混乱中正德与司马西等人失散又失去了记忆，落魄的正德因一碗善面结识龙凤店老板娘凤姐（徐熙媛 饰），并进入龙凤店担任小二。另一方面，宫中图谋篡位的宁王获悉正德失忆，派出手下欲将正德的人生限制在龙凤店中……

青年张宝根（姜武 饰）为了领取一套中奖得来的房子，离开家乡小镇来到上海，上海虽大，但宝根能投奔的只有自己的小阿姨金芳（陶虹 饰）。金芳为人斤斤计较，在收取了宝根租房款后勉强收留了他，但仍不时讥讽宝根的憨厚土气。在上海找工作时屡次碰壁，逐渐心灰意懒的宝根决意离开，在地下通道偶遇流浪歌手阿亮（伍佰 饰），最终因为阿亮的劝告而留下。不久，宝根在人头攒动的交易所发现了商机，开始每日向股民们提供快餐，生意竟然出乎意料的红火，宝根在街上又偶遇阿亮，热情地邀请他回到家里 ，但很快因为金芳的一张快嘴，阿亮又一次踏上了旅途。有了收入的宝根找到了留下的理由，而他和金芳之间，也渐渐加深了互相的了解……在快速旋转的大城市中，也许宝根真能实现自己的希望。

元元公主（杨千嬅饰）是皇上盼望已久的女儿，可是公主天生就有一股十分难闻的体臭，多位御医也无法解决这个难题。从小就没有人愿意跟公主在一起。眼看公主到了婚嫁的年龄，皇帝宣布如果谁能成功治愈公主的病便把公主许配之。沈梦溪（任贤齐饰）是一名穷花匠，努力与其他神医争取，但首御医（钟镇涛饰）为了让他的徒弟胜出，刁难梦溪之余还用手段使他落败。他准许继续研究新药帮助公主。 他偶遇了卖鱼少女含香（杨千嬅饰），她身上也有一股同样的味道，含香也愿意帮他做试验。屡次失败后，两人踏上了寻找花香香料的旅途，感情俱增。 限期已到，梦溪到了皇宫，见了公主，才知道原来公主是他最熟悉的女孩。